Таким образом, древнерусские поселения в г. Семилуки и с.Ендовище возникли в первой четверти XII века и были связаны с предшественниками казачества бродниками, вольными земледельцами и рыболовами, бежавшими от гнета феодалов и нападений кочевников-половцев в малозаселенные лесостепные районы Руси. Семилукское население бродников возникло первоначально на месте многослойного городища эпохи бронзы как место стоянки войск переяславских князей Владимира Мономаха и его сына Мстислава, сумевших в ряде сражений отбросить кочевников от Дона.
Об этом свидетельствуют родовые знаки, обнаруженные в Семилуках и на Шиловском поселении в Воронеже, По всей вероятности, Семилукское городище первоначально было местом стоянки русских князей, а затем переросло в небольшой городок.
Так что, креститель Руси Владимир Красно Солнышко посещал будущую Чернышеву Гору, хотя русские летописи нигде не сообщают о строительстве здесь городка. Это обстоятельство связано с тем, что князья были заняты войнами. Кроме того, в 60-е годы XII столетия вновь усилились половецкие набеги на Русь и южнорусские границы оказались в полосе междоусобных распрей.
Поэтому некоторые археологи полагают, что Семилукский городок возник в 70-е годы XII столетия как сторожевой пост Рязанского княжества. Но по всей видимости, Семилукский городок возник на стыке трех княжеств — Переяславского, Курского, Черниговского. Ближе всего к нему находилось Курское княжество.
Своим нашествием хан Батый Древний город уничтожил - бродники в плен не сдавались - и с тех пор тот город перестал существовать, хотя мимо него проходили важные торговые пути с востока на запад и с севера на юг. Здесь стали пересекаться границы русского Елецкого княжества и татарского государства — Кок-Орды (Синяя Орда).
Близость татар привела к тому, что местные жители в совершенстве научились рыть пригодные для жизни пещеры - благо, глины на Чернышевой Горе было всегда вдосталь. Именно "пещерники" в 1380 году предупредили князя московского Дмитрия Ивановича о движении войск Мамая к Куликову полю. В 1389 году мимо Чернышевой Горы проплыл новоизбранный московский митрополит Пимен, который на территории села Семилук встречался с елецким князем Юрием, владения которого кончались у села. Длительное время не было известно, где же происходила эта встреча. Разгадка наступила лишь в мае 1911 года, когда произошел обвал земли в селе Семилуки, в райне современного дома №16 по улице Садовой. Образовавшаяся расщелина была глубиною до трех метров. Узнав об этом, из окрестных сел сбежались крестьяне и самые смелые из них стали обследовать обвал. Провал оказался протяженностью в 4 метра под землей. Просматривался сводчатый коридор с полукруглой аркой шириной 60 см и высотой более метра. К западу на расстоянии 35 см от начала коридора шел ход длиною полтора метра, перекрещивающийся третьим коридором в южной завалившейся части. А северный ход вел в четырехугольную комнату с прямым потолком. В коридоре имелись маленькие ниши в виде небольших полочек. Все это было устроено в глиняной толще. Пол был везде гладкий и обмазан глиной. Обмазаны были также стены, своды и потолок в комнате, размер которой более метра в ширину, длина около двух метров, такой же была и высота комнаты, то есть в рост человека. Никаких следов жизнедеятельности человека здесь не было обнаружено. Только в комнате, на потолке ясно обнаруживались потрескавшиеся глиняной обмазки следы четвероконечных крестов. Видимо, это были ритуальные помещения.
Следует заметить, что христианство на Дону возникло в XII веке и связано с именем В. Мономаха. В 1697 году существовавший в Семилуках мужской Огибеньский монастырь частично провалился в подземелье и после этого события был перенесен на новое место. В 1724 году в селе выстроена церковная колокольня, которая вскоре дала некоторый уклон и казалась падающей, как Пизанская башня. Никто из монахов и не подозревал о существовании поземных пустот под селом. В конце 80-х годов воронежские спелеологи обследовали эту местность и установили, что село Семилуки буквально стоит на пустотах, хотя сведения об этом в геологической литературе отсутствуют. Подобные подземные жилища были обнаружены также недалеко от этих мест в селе Хвощеватке (Рамонский район) в начале XX века (где-то в 1904-1905гг). Оба этих памятника были законсервированы местным населением для будущих исследователей
Ну и наконец, свое название Семилуки получили от местного топонима «семь лук» — изгибов Дона. В 1615 году в Семилуках было 22 двора. В 1620 году на скате высокой горы основан Спасо-Преображенский монастырь. 15 мая 1697 года земля под церковью в монастыре осела, полопались стены, наклонялась колокольня. В 1769-году монастырь был закрыт. Преображенская каменная церковь в селе поставлена в 1773 году.